En 1963, Simón Díaz conoce al músico, compositor y productor musical Hugo Blanco, quien se convertiría en una figura importante dentro de su carrera musical al firmar su primer contrato discográfico con la empresa El Palacio de la Música. Fue Blanco quien le dio la oportunidad de grabar en el álbum Parranda Criolla los temas Por Elba y Matagente, dos temas de corte humorístico, estilo que marcaría buena parte de su repertorio bajo la producción de Hugo Blanco.
Al año siguiente, sale a la venta su primer álbum como solista, titulado Ya Llegó Simón, donde se incluye el éxito El superbloque, que serviría para afianzar la naciente popularidad del intérprete. En 1966, se publica el disco Caracha Negro, título alusivo a una de sus frases más representativas. De la colaboración entre Díaz y Blanco, surgieron 16 álbumes de larga duración que incluyeron grabaciones en ritmo de salsa y gaitas de corte humorístico.
Su carrera televisiva comenzó en 1960 con el programa La Quinta de Simón y continuó con espacios tales como Reina por un Día, Criollo y Sabroso, Mi llanero favorito, Venezolanamente, Simón cuenta y canta, Pido la palabra, El Show de Joselo y Simón y Contesta por Tío Simón. En 1978, iniciaría un nuevo espacio en el canal estatal Venezolana de Televisión titulado Las Artes y Los Oficios del cual solo grabó un programa junto al actor y declamador venezolano Oscar Martínez, quien falleció en un accidente una semana después, por lo que el espacio fue cancelado. Su carrera televisiva se extendió hasta los años 1990 con otros programas en los que promovía la música y tradiciones venezolanas. En 1963, Simón Díaz hace su primera aparición en el cine en la cinta Cuentos para mayores, dirigida por Román Chalbaud, a la que seguirían, en participaciones como actor, las producciones Isla de sal (1964), El reportero (1966), La bomba (1975), Fiebre (1976), La invasión(1977) y La empresa perdona un momento de locura (1978), en las cuales los papeles asignados al artista oscilaron entre lo humorístico y lo dramático.
La radio también sirvió para afianzar la popularidad del intérprete. El espacio Media Hora con Joselo y Simón, era una mezcla de música y humor que realizó con su hermano a través de la emisora venezolana Radio Rumbos a las 6:30 de la tarde; allí también presentó Rumbos, Coplas y Canciones el cual se mantuvo durante muchos años al aire con altos índices de sintonía, con la participación de la vocalista Josefina Rodríguez y el músico Vicente Flores, con su conjunto.
Su hija, Bettsymar Díaz realizó una serie de programas de televisión titulada «Todo sobre mi padre», acerca de la trayectoria del intérprete, que fue presentada por el canal de noticias Globovisión. Posteriormente, se anunció la realización de dos homenajes discográficos al artista durante el año 2013, uno de ellos bajo la producción del músico venezolano Alain Gómez y que se presentaría durante el año 2014 y otro producido con la filial venezolana de Sony Music Entertainment en alianza con la cadena ferretera venezolana EPA con destacados artistas latinoamericanos que interpretaron algunos de sus más conocidos temas.
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